Howard Golberg a été initié au monde du travail dès ses études universitaires. Tout en fréquentant l'Université Sir George Williams (maintenant l'Université Concordia) à temps partiel, il a commencé à gagner sa vie afin d'aider à subvenir aux besoins de sa mère, qui était veuve. Il sortit de l'université avec un baccalauréat en commerce, option marketing, et une appréciation fort juste de la valeur de chaque dollar, une qualité dont il fait encore preuve aujourd'hui dans le soin qu'il met à respecter scrupuleusement le budget de ses clients.

M. Golberg a montré qu'il avait les qualités requises pour réussir en affaires dès son entrée sur le marché du travail. Après l'obtention de son diplôme, M. Golberg a commencé sa carrière en marketing dans une petite entreprise d'études de marché qu'il a aidé à mettre sur pied. Par la suite, il a occupé plusieurs postes rattachés à la gestion marketing au sein de grandes sociétés canadiennes et, par la suite, dans le secteur publicitaire où son style entrepreneurial l'a propulsé au sommet et ce, malgré son jeune âge.

En 1983, il a pris la décision la plus audacieuse de sa carrière : quittant un poste de haute direction dans une agence de publicité bien en vue, il est devenu un associé de Publicité Nationale Advertising - l'agence qui allait donner lieu à sa propre entreprise, Publicité Pinnacle et maintenant Pinnacle Direct.

Au cours des cinq années suivantes, M. Golberg et son associé ont constamment fait croître leur agence malgré les fluctuations de la conjoncture économique. En 1988 est née Pinnacle Direct, propriété exclusive de Howard Golberg, une agence qui s'est bâtie une solide réputation par son respect des échéances et des impératifs budgétaires.

La récession mondiale de la fin des années 80 et du début des années 90 a amené M. Golberg a réévaluer le marché et à s'orienter vers un secteur en croissance, la levée de fonds par marketing direct. Il ne l'a jamais regretté. Aujourd'hui, il est reconnu comme l'un des grands spécialistes canadiens dans ce domaine.

Tout en dirigeant et en faisant croître son entreprise, M. Golberg œuvre bénévolement au sein de plusieurs organismes communautaires. Il fait ainsi partie du conseil d'administration du YMCA et de la Fondation des maladies du cœur.

M. Golberg rédige régulièrement des rubriques pour certaines publications et est souvent appelé à prendre la parole lors de conférences.